Pada satu ketika, saat perang Uhud, Abu Ubaidah benar-benar menunjukkan ketaatannya kepada Rasulullah. Dalam suasana perang yang begitu dasyat, ia melihat ayahnya dalam barisan kaum musyrikin. Dan melihat ayahnya sendiri sanggup menghancurkan Islam bersama kafir musyrikin, tanpa ragu lagi, Abu Ubaidah menghunuskan pedangnya ke arah tentera Quraish iaitu ayahnya sendiri.

Masih dalam perang Uhud, ketika pasukan muslimin melarikan diri meninggalkan pertempuran, tetapi Abu Ubaidah berlari untuk berdampingan dengan Rasulullah untuk menentang musuh tanpa rasa takut dan gentar. Apabila didapati pipi Rasulullah terluka, kerana tertancap dua rantai besi penutup kepala beliau, maka segera ia berupaya mencabut rantai tersebut dari pipi Nabi SAW .

Abu Ubaidah  mencabut rantai tersebut dengan gigitan giginya. Rantai itupun akhirnya terlepas dari pipi Rasulullah SAW . Namun bersamaan dengan itu pula gigi Abu Ubaidah ikut terlepas dari tempatnya. Diulanginya sekali lagi untuk menggigit rantai besi yang masih terlekat di pipi Rasulullah SAW hingga terlepas.

Abu Ubaidah juga terkenal seorang yang zuhud. Ketika kekuasaan Islam telah meluas dan pemerintahan ketika itu dipimpin oleh Umar r.a, Abu Ubaidah merupakan pemimpin di Syria`. Saat Umar mengadakan kunjungan dan singgah di rumahnya, tak terlihat sesuatupun oleh Umar r.a kecuali pedang, perisai dan pelana tunggangannya. Umarpun lantas berujar,”Wahai sahabatku, mengapa engkau tidak mengambil sesuatu sebagaimana orang lain mengambilnya ?” Beliau menjawab, “Wahai Amirul Mukminin, ini saja sudah cukup menyenangkan.” Abu Ubaidah wafat ketika terjadi wabak penyakit taun di Syam.